Max et Jay sont amis depuis des lustres, même s'ils sont aussi différents que le jour et la nuit. Le journaliste sportif Max est un véritable coureur de jupons, tandis que Jay n'a toujours pas surmonté sa rupture avec sa dernière petite amie capricieuse et préfère se lancer dans l'écriture de son nouveau livre plutôt que dans une nouvelle histoire d'amour. C'est pourquoi Jay ne peut penser à rien de mieux que de réunir Max avec la passionnante et belle Samantha, qui lui est présentée comme la nouvelle rédactrice en chef de sa maison d'édition. Samantha et Max semblent faits l'un pour l'autre ; quelques semaines après leur première rencontre, ils se fiancent. La vie est rose pour eux deux jusqu'à ce que Max devienne soudainement frileux et se demande sérieusement s'il est vraiment fait pour une vie monogame. Et plus important encore : est-ce vraiment Samantha ? Pour le savoir, il demande à Jay de tester la loyauté de sa future épouse. Alors qu'il est en voyage d'affaires, Jay est censé tenter de séduire Samantha. Bien sûr, Jay rejette d'abord cette offre immorale avec indignation. Mais plus il travaille avec Samantha, plus il la trouve excitante et accepte finalement... et cela a des conséquences, le chaos s'ensuit.
